1. Attacco elettrofilo:
* Il bromo è una molecola polarizzabile, il che significa che la nuvola di elettroni può essere distorta.
* Il doppio legame nel cicloesene è ricco di elettroni, attirando l'atomo di bromo leggermente positivo.
* Questo attacco elettrofilo forma un intermedio ciclico di ioni di bromonium.
2. Attacco nucleofilo:
* Lo ione bromuro (BR⁻) funge da nucleofilo, attaccando l'atomo di carbonio adiacente allo ione di bromonium.
* Questo apre l'anello e forma un prodotto di dibromuro vicinale (1,2-dibromocicloesano).
Reazione generale:
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Cicloesene + BR₂ → 1,2-dibromocicloesano
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Meccanismo:
La reazione procede attraverso un meccanismo in due fasi:
1. Formazione dello ione di bromonium:
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BR₂ + Cicloesene → [Ione di bromonium]
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2. Attacco nucleofilo mediante ione bromuro:
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[Ione di bromonium] + Br⁻ → 1,2-dibromocicloesano
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Punti chiave:
* La reazione è stereospecifica, il che significa che il prodotto ha una configurazione stereochimica specifica.
* L'intermedio a ioni di bromonium è altamente reattivo e tipicamente di breve durata.
* La reazione viene generalmente effettuata in un solvente non polare come il diclorometano.
Applicazioni:
Le reazioni di aggiunta elettrofila con alcheni sono ampiamente utilizzate nella sintesi organica, tra cui:
* Halogenazione: Aggiunta di alogeni come bromo e cloro per formare dihaloalcani.
* Hydrohalogogenation: Aggiunta di alogenuri di idrogeno come HCl e HBR per formare aloalcani.
* Idratazione: Aggiunta di acqua per formare alcoli.
