* Steric Hindrance: La presenza del gruppo Nitro in meta posizione crea un significativo ostacolo sterico attorno all'anello aromatico. Questa massa sterica rende difficile per un secondo gruppo Nitro avvicinarsi e attaccare l'anello, specialmente nelle posizioni orto.
* Effetti elettronici: Il gruppo Nitro è un gruppo di trappola per elettroni. Questo ritiro di elettroni rende l'anello meno ricco di elettroni e meno reattivo verso l'attacco elettrofilo. La presenza di un gruppo nitro disattiva ulteriormente l'anello verso un'ulteriore nitrazione.
La posizione preferita per un secondo gruppo nitro sarebbe la posizione para. Tuttavia, anche questa posizione è meno accessibile a causa di ragioni steriche ed elettroniche.
In sintesi:
- Il gruppo Nitro in Meta Position fornisce ostacoli sterici, rendendo sfidante l'ulteriore nitrazione.
- Il gruppo Nitro disattiva anche l'anello elettronicamente, rendendolo meno suscettibile all'attacco elettrofilo.
Questi fattori combinati si traducono nell'assenza di quantità significative di prodotti Dinitro nella nitrazione di metil M-nitrobenzoato.
