1. Stabilizzazione della risonanza dello ione fenossido:
* Quando il fenolo perde un protone (H+), forma lo ione di fenossido. Questo ione è stabilizzato per risonanza, in cui la carica negativa può delocalizzare sull'anello del benzene. Questa delocalizzazione della carica rende lo ione di fenossido più stabile, rendendo più facile per il fenolo donare un protone e aumentando così la sua acidità.
2. Effetto induttivo:
* L'anello di benzene in fenolo è il trapinatore di elettroni a causa degli atomi di carbonio ibridati SP2. Questo effetto induttivo allontana la densità elettronica dall'atomo di ossigeno nel gruppo idrossilico, rendendo il legame O-H più polare e quindi più facile da rompere.
3. Aromaticità:
* La natura aromatica dell'anello di benzene nel fenolo aumenta la sua stabilità, contribuendo ulteriormente alla stabilità dello ione fenossido.
Al contrario, l'etanolo non ha gli stessi fattori stabilizzanti:
* Lo ione etossido formato dalla deprotonazione dell'etanolo non è stabilizzato la risonanza.
* Il gruppo alchilico in etanolo è una donazione di elettroni, il che rende il legame O-H meno polare e più difficile da rompere.
Nel complesso:
La combinazione di stabilizzazione della risonanza, effetto induttivo e aromaticità nel fenolo la rende significativamente più acida dell'etanolo.
