La reazione di benzene con ch ₃ COCL (acetil cloruro) in presenza di ALCL ₃ è un classico esempio di acilazione friedel-craft . Ecco cosa succede:

1. Formazione dell'elettrofilo:

* Alcl <-sub> 3 è un acido Lewis e funge da catalizzatore. Reagisce con CH ₃ COCL per formare uno ione elettrofilo di acilium (CH ₃ Co + ). Questo è il passo chiave, poiché lo ione acilium è la specie che attaccherà l'anello del benzene.

2. Attacco elettrofilo:

* Lo ione acilium è un forte elettrofilo. Attacca l'anello benzene ricco di elettroni, formando un intermedio di carbocalizzazione. Questo passaggio è la fase di determinazione della velocità della reazione.

3. Riorganizzazione e deprotonazione:

* L'intermediario di carbocalizzazione subisce un riarrangiamento stabilizzato per la risonanza.

* A Proton (H + ) viene rimosso dall'anello, rigenerando il sistema aromatico.

4. Rigenerazione del catalizzatore:

* Alcl <-sub> 3 è rigenerato e può continuare a catalizzare la reazione.

Reazione generale:

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Benzene + CH ₃ COCL (ALCL ₃ ) -> acetophenone + hcl

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Prodotto:

Il prodotto finale di questa reazione è acetofenone , un chetone con un gruppo fenilico attaccato al gruppo carbonilico.

Note importanti:

* La reazione richiede condizioni anidro. L'acqua disattiverà il catalizzatore (ALCL ₃ ) e impedire il procedimento della reazione.

* La reazione è esotermica e può essere violenta se non attentamente controllata.

* L'acilazione di Friedel-Crafts è una reazione versatile che può essere utilizzata per introdurre una varietà di gruppi acilici su anelli aromatici.

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