Meccanismo di reazione:
1. Attacco nucleofilo: Lo ione idrossido (OH-) funge da nucleofilo, il che significa che ha una coppia solitaria di elettroni che può donare. Attacca l'atomo di carbonio incollato all'atomo di bromo in 1-bromobutano. Questo rompe il legame con bromina al carbonio.
2. Lasciando la partenza del gruppo: L'atomo di bromo, che ora trasporta una carica negativa, lascia come uno ione bromuro (Br-). Questo è un buon gruppo di uscita perché è stabile da solo.
3. Formazione del prodotto: Lo ione idrossido si lega all'atomo di carbonio, formando Butan-1-OL (C4H9OH) come prodotto.
Reazione generale:
CH3CH2CH2CH2BR + NaOH → CH3CH2CH2CH2OH + NaBR
Condizioni di reazione:
* solvente: Questa reazione di solito si verifica in un solvente protico polare come etanolo o acqua.
* Temperatura: Può essere eseguito a temperatura ambiente o temperature leggermente elevate.
Tipo di reazione:
* Sn2: Questa reazione è favorita dall'uso di un forte nucleofilo (ione idrossido) e di un alogenuro alchilico primario (1-bromobutano). Il meccanismo SN2 prevede un attacco concertato del nucleofilo e la partenza del gruppo in uscita.
Note importanti:
* La reazione è una reazione di equilibrio, il che significa che un 1-bromobutano rimarrà non reagito anche in equilibrio.
* La reazione può essere influenzata da fattori come l'ospettore sterico e la natura del solvente.
* Altri prodotti, come gli alcheni, possono essere formati come prodotti laterali a seconda delle condizioni di reazione.
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