* Effetto induttivo: Il gruppo metilico (-Ch3) è in donazione di elettroni a causa del suo effetto induttivo. Spinge la densità elettronica verso l'anello del benzene, rendendolo più ricco di elettroni.
* Effetto di risonanza: Il gruppo metilico partecipa anche alla risonanza con l'anello del benzene. Ciò aumenta ulteriormente la densità di elettroni sul ring, in particolare nelle posizioni Ortho e Para.
* Stabilizzazione dell'intermedio: Durante la nitrazione, si verifica un attacco elettrofilo da parte dello ione di nitronio (NO2+). La natura ricca di elettroni del toluene consente di formare un intermedio di carbocalizzazione più stabile. Questa stabilizzazione rende la reazione di nitrazione più favorevole.
* Aumento della reattività: L'aumento della densità elettronica in toluene lo rende più suscettibile all'attacco elettrofilo, portando a una velocità di reazione più rapida rispetto al benzene.
al contrario: Il benzene è una molecola povera di elettroni e lo ione nitronio affronta una barriera energetica più elevata per attaccare.
In sintesi: La presenza del gruppo metilico che dondola elettronico nel toluene migliora la densità elettronica dell'anello di benzene, rendendolo più reattivo verso le reazioni di sostituzione elettrofila come la nitrazione. Ciò si traduce in un processo di nitrazione più semplice e più veloce rispetto al benzene.
