Reagenti:
* benzene (C6H6): Un idrocarburo aromatico con una struttura ad anello stabile.
* cloruro di acetil (CH3COCL): L'agente acilante, che fornisce il gruppo acetilico (CH3co-).
* cloruro di alluminio anidro (ALCL3): Un catalizzatore di acido Lewis che attiva il cloruro acilico.
Meccanismo:
1. Formazione dell'elettrofilo: L'Alcl3 anidro funge da acido Lewis e accetta una coppia solitaria di elettroni dall'atomo di ossigeno dell'acetil cloruro. Ciò forma un complesso in cui l'atomo di carbonio del gruppo carbonilico diventa altamente elettrofilo.
2. Attacco elettrofilo: L'atomo di carbonio altamente elettrofilo del gruppo acetilico attacca l'anello benzene ricco di elettroni, rompendo l'aromaticità.
3. Riorganizzazione: L'intermedio si è formato riorganizzazione per rigenerare il sistema aromatico perdendo un protone.
4. deprotonazione: Il protone viene rimosso da ALCL4- (formato da Alcl3 e Cl- da acetil cloruro), rigenerando il catalizzatore.
Prodotto:
Il prodotto della reazione è acetofenone (C6H5COCH3) .
Reazione generale:
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C6H6 + CH3COCL --ALCL3-> C6H5COCH3 + HCl
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Punti chiave:
* Questa reazione è una reazione di sostituzione dove un gruppo di acetil sostituisce un atomo di idrogeno sull'anello del benzene.
* La reazione richiede un ambiente anidro perché l'acqua reagirà con ALCL3, rendendolo inefficace.
* Le acilazioni di friedel-Crafts sono importanti nella chimica organica per l'introduzione di gruppi acilici in composti aromatici, portando alla sintesi di vari prodotti importanti.
