1. Stabilità del carbocalizzazione:
* Benzil cloruro Forme A Carbocalizzazione benzilica stabilizzata Durante la reazione SN2. Questo carbocalizzazione viene stabilizzato dalla risonanza dalla delocalizzazione della carica positiva nell'anello del benzene. Questa stabilizzazione rende più favorevole la formazione del carbocalizzazione, aumentando la velocità di reazione.
* 1-clorobutane Forme A Carbocalizzazione primaria che è meno stabile e meno probabile di formarsi.
2. Steric Hindrance:
* Benzil cloruro ha meno ostacoli sterici attorno al carbonio con l'atomo di cloro rispetto a 1-clorobutane . Ciò rende più facile per lo ione ioduro attaccare l'atomo di carbonio nel cloruro di benzilico, portando a una reazione più rapida.
* 1-clorobutane Ha più ostacoli sterici attorno al carbonio con l'atomo di cloro, rendendo più difficile l'attacco per lo ione ioduro.
3. Polarizzabilità del gruppo di uscita:
* The cloruro ion In entrambi i casi è un buon gruppo di uscita, ma la polarizzabilità Anche lo ione alide gioca un ruolo.
* Lo ione ioduro è più polarizzabile dello ione cloruro, rendendolo un nucleofilo migliore e contribuendo al tasso più rapido di reazione con il benzil cloruro.
In sintesi:
* Stabilizzazione del carbocalizzazione: Il benzil cloruro forma un carbocalizzazione più stabile.
* Steric Hindrance: Il benzil cloruro ha meno ostacoli sterici.
* polarizzabilità del gruppo di uscita: Lo ione ioduro è un nucleofilo migliore.
Tutti questi fattori contribuiscono alla velocità di reazione più rapida del benzil cloruro rispetto al 1-clorobutano quando trattati con ioduro di sodio in acetone.
