Di Rosann Kozlowski, aggiornato il 30 agosto 2022
Dick Luria/Photodisc/Getty Images
Fenolftaleina (C20 H14 O4 ) è un solido cristallino debolmente acido, di colore da bianco a giallo. Si dissolve facilmente negli alcoli ed è leggermente solubile in acqua. Questa molecola organica è la pietra angolare di molti test acido-base nei laboratori di chimica.
In soluzione, la fenolftaleina esiste in equilibrio tra una forma protonata incolore e uno ione deprotonato rosa. Quando una soluzione è acida, gli ioni idrogeno spostano l'equilibrio verso la forma incolore, rendendo l'indicatore trasparente. Nei mezzi basici, gli ioni idrossido promuovono la formazione dello ione rosa, conferendo alla soluzione la sua tonalità caratteristica. Questo spostamento è una conseguenza diretta della delocalizzazione degli elettroni che avviene durante la ionizzazione.
Le forme protonata (acida) e deprotonata (alcalina) differiscono strutturalmente. Lo ione deprotonato presenta un esteso sistema di elettroni π che assorbe la luce visibile intorno a 553 nm (regione verde), che l'occhio umano percepisce come rosa. Più la soluzione è alcalina, maggiore sarà il grado di ionizzazione e più intensa sarà la colorazione rosa.
La scala del pH va da 0 a 14, dove 7 è neutro. La fenolftaleina rimane incolore al di sotto di pH 8,2. Inizia a diventare rosa tenue a pH 8,2, intensificandosi fino a diventare un magenta brillante a pH 10 e oltre, rendendolo un indicatore ideale per soluzioni debolmente basiche.
Scoperta nel 1871 dal chimico tedesco Adolf von Baeyer, la fenolftaleina viene prodotta fondendo il fenolo con l'anidride ftalica in presenza di acido solforico o cloruro di zinco, processi che sono ancora oggi standard. In laboratorio viene utilizzato prevalentemente nelle titolazioni acido-base:una concentrazione nota di base viene titolata rispetto a una soluzione acida sconosciuta, e il momento in cui il colore cambia da incolore a rosa segnala il punto di equivalenza. Storicamente, la fenolftaleina veniva utilizzata come lassativo in preparati da banco come l'Ex‑Lax, ma è stata vietata negli Stati Uniti nel 1999 dopo che alcuni studi la collegavano al rischio di cancro.
