Di Eric Bank, MBA, MS Finance
Aggiornato il 24 marzo 2022
Benzene (C6 H6 ) è l'idrocarburo aromatico più semplice. Il suo anello planare di sei atomi di carbonio condivide elettroni delocalizzati, conferendogli un ordine di legame tra legami singoli e doppi. A temperatura ambiente è un liquido incolore con un odore dolce, simile alla benzina, con punto di ebollizione a 80 °C (176,2 °F) e punto di congelamento sotto 5 °C (41,9 °F). Pur essendo essenziale nella chimica industriale, il benzene è altamente infiammabile ed è un noto cancerogeno per l'uomo, pertanto richiede un'attenta manipolazione e regolamentazione.
Il cracking è la via industriale principale per la produzione di benzene dal petrolio greggio. Il processo inizia vaporizzando il petrolio greggio, aggiungendo vapore e quindi esponendo la miscela a una fornace a 700–900°C (1.300–1.650°F). Questo genera un flusso complesso di idrocarburi, noto come gas di pirolisi grezzo, che contiene specie aromatiche come benzene e toluene. I solventi, tipicamente alcoli, estraggono questi aromatici, che vengono successivamente separati mediante distillazione frazionata per isolare il benzene puro.
La nafta, una miscela di idrocarburi a catena lineare derivata dal petrolio o dal gas naturale, può essere convertita in benzene attraverso il reforming catalitico. Dopo aver rimosso le impurità di zolfo, l'alimentazione viene miscelata con idrogeno e riscaldata a 500 °C (930 °F) sotto una pressione di 5 atm. Un catalizzatore di platino o renio promuove la conversione delle catene alifatiche (ad esempio esano) in anelli aromatici. Il flusso di prodotto risultante viene quindi distillato per recuperare benzene, toluene e altri aromatici.
Durante il reforming della nafta, come sottoprodotto viene prodotto il toluene (metilbenzene). La sproporzione offre un modo per aggiornare questo flusso in aromi di valore superiore. Una miscela di toluene e idrogeno viene fatta passare su un catalizzatore zeolite a 425–480°C (800–900°F) e ad una pressione di 15–25 atm. La reazione produce benzene e xilene, che vengono separati mediante distillazione. Il toluene non convertito viene riciclato nel reattore.
L'idrodealchilazione è un altro metodo per sintetizzare il benzene dal toluene. In questo processo, il toluene e l'idrogeno vengono compressi a 20–60 atm e riscaldati a 930–1.220°F (500–650°C). Catalizzatori come cromo, molibdeno o platino facilitano la scissione del gruppo metilico, producendo benzene e metano. Il benzene viene recuperato mediante distillazione e l'idrogeno viene riciclato. Questo percorso può raggiungere un'efficienza di conversione fino al 90%.