I chimici del Nagoya Institute of Technology hanno sviluppato un innovativo sistema di reazione chimica, che potrebbero avere applicazioni per lo sviluppo di molecole starter per ulteriori procedure sintetiche in chimica organica, così come i candidati farmaceutici con una gamma potenzialmente ampia di attività biologiche.

Nagoya, Giappone - Data la loro natura tridimensionale, molti composti chimici possono esistere in due forme diverse che sono immagini speculari l'una dell'altra, chiamati enantiomeri. Questi possono avere effetti notevolmente diversi sul corpo umano, quindi è spesso necessario isolare solo una delle forme prima della somministrazione. Per evitare questo problema, è possibile sviluppare metodi di sintesi chimica che producono principalmente o esclusivamente uno dei possibili enantiomeri. Questo è un problema saliente per una classe di molecole chiamate aziridine, che includono importanti antibiotici e agenti chemioterapici, ma rimane ancora un margine sostanziale per manipolare e modificare le reazioni con cui sono sintetizzati per una gamma di applicazioni.

In un nuovo studio riportato sulla rivista Angewandte Chemie Edizione Internazionale , un team di ricercatori del Nagoya Institute of Technology (NIT) ha stabilito una nuova reazione in base alla quale un gruppo di molecole chiamate 2H-azirine reagiscono con il fosfito con l'aiuto di un catalizzatore. Applicando una varietà di catalizzatori e condizioni a questa reazione, sono riusciti a produrre aziridine ad alta resa e con un unico enantiomero comprendente ben il 98% del prodotto totale.

Poco lavoro precedente si è concentrato sul tentativo di produrre un alto livello di un singolo enantiomero dalle reazioni con 2H-azirine perché questi composti non sono molto reattivi. Qui, i ricercatori hanno scelto di impiegare un fosfito, composto da atomi di fosforo e ossigeno, per la reazione con le 2H-azirine a causa della sua capacità di contribuire o donare elettroni in questa reazione, promuovere la trasformazione delle azirine in aziridine.

"Nella reazione di 2H-azirine con fosfito, abbiamo applicato vari catalizzatori chirali per vedere i loro effetti, " afferma Daiki Hayama della Graduate School of Engineering, NIT. "Una volta identificato un catalizzatore che ha fornito sia una buona resa complessiva che un'elevata percentuale di un singolo enantiomero nella reazione, ci siamo poi concentrati sull'ottimizzazione anche delle condizioni di reazione".

Una volta individuata una combinazione di condizioni particolarmente efficace, il team ha anche testato le variazioni strutturali dell'azirina utilizzata come materiale di partenza nella reazione insieme al miglior catalizzatore trovato nell'esperimento precedente, ottenendo ancora alte rese e alte velocità di produzione di uno dei possibili enantiomeri.

"I nostri risultati mostrano che questa reazione è molto enantioselettiva e funziona bene per un'ampia gamma di azirine, " Afferma il Prof. Shuichi Nakamura. "Questo approccio dovrebbe essere molto utile per lo sviluppo di nuove molecole chirali potenzialmente con caratteristiche interessanti, sia per applicazioni mediche che per ulteriori lavori nel campo della chimica organica."