Ossidazione catalitica enantioselettiva di alcheni terminali e interni non attivati. Credito: Natura (2017). DOI:10.1038/nature22805
I chimici hanno a lungo cercato di sviluppare nuove reazioni per la conversione diretta di semplici elementi costitutivi di idrocarburi in materiali preziosi come i prodotti farmaceutici in un modo che crei in modo affidabile gli stessi legami e orientamenti chimici. I ricercatori dell'UT Southwestern hanno trovato un nuovo modo per farlo.
La capacità di creare costantemente molecole desiderabili ed evitare quelle indesiderabili potrebbe accelerare notevolmente la produzione farmaceutica. Molte molecole sono disponibili in due configurazioni speculari, spesso etichettato mancino e destrorso. Generalmente, solo uno dei due è biologicamente desiderato, ma la questione è più complicata di così, disse il dottor Uttam Tambar, Professore Associato di Biochimica e autore senior di uno studio che delinea la reazione pubblicato online in Natura .
"Gli idrocarburi insaturi contengono solo due tipi di legami, carbonio-idrogeno e carbonio-carbonio. È molto difficile trasformare selettivamente l'idrocarburo del materiale di partenza, chiamato materia prima, in un prodotto in cui hai trasformato selettivamente un legame carbonio-idrogeno in un nuovo legame in ogni molecola. Siamo in grado di farlo, " disse il dottor Tambar.
"Non ci occupiamo solo della configurazione della mano sinistra o della mano destra; ci occupiamo anche di quale posizione della molecola viene modificata chimicamente, " Ha aggiunto.
Il problema della selettività sfida i chimici, che spesso lo incontrano quando tentano di trasformare direttamente idrocarburi insaturi che contengono uno o più doppi legami carbonio-carbonio, risultando in miscele di composti difficili da separare che richiedono successivi passaggi chimici per suddividere le miscele nelle molecole desiderate.
"Abbiamo sviluppato un metodo per la conversione diretta di una varietà di materiali contenenti doppi legami in prodotti utili. Un catalizzatore chirale appositamente progettato viene utilizzato per ossidare gli idrocarburi in composti multifunzionali che si ottengono in elevata purezza e sono prontamente convertiti in un assortimento di molecole che semplificheranno la sintesi dei futuri farmaci, " ha detto la dottoressa Leila Bayeh, un ex studente laureato e autore principale dello studio. Il dottor Bayeh è ora ricercatore post-dottorato presso il Massachusetts Institute of Technology.
La frase "catalizzatore chirale" significa che il catalizzatore che orchestra l'intera reazione ha l'orientamento corretto - una configurazione sinistrorsa o destrorsa a seconda della situazione - al fine di creare la trasformazione chimica desiderata, Lui ha spiegato.
L'orientamento e la posizione corretta di tutti i legami chimici è cruciale perché la molecola sbagliata generata da una reazione può essere inefficace o potenzialmente pericolosa.
Da qui l'accento sulla coerenza.