Una delle maggiori sfide che i chimici di sintesi devono affrontare è come produrre molecole solo di una particolare "mano". Le molecole possono assumere due forme che si rispecchiano a vicenda, proprio come le nostre mani sinistra e destra. Questa caratteristica, chiamata chiralità, può essere trovato in molecole biologiche come zuccheri e proteine, il che significa che i progettisti di farmaci spesso vogliono sviluppare farmaci solo per mancini o destrimani. È un po' come progettare la stretta di mano ideale.

I chimici hanno sviluppato modi per separare le forme della mano sinistra e della mano destra, o enantiomeri, di una molecola, come i setacci molecolari che consentono il passaggio di una sola forma. Un'altra tecnica più ricercata è quella di creare, da zero, solo l'enantiomero desiderato e non la sua forma speculare. In un nuovo studio, pubblicato il 18 ottobre in Natura , Gregorio Fu, Norman Chandler Professore di Chimica del Caltech, e la sua squadra fanno proprio questo, dimostrare un nuovo metodo per produrre molecole con legami carbonio-carbonio (praticamente tutti i prodotti farmaceutici contengono legami carbonio-carbonio) in una sola delle loro forme manuali, durante l'utilizzo abbondante, materiali poco costosi.

"Questo metodo può fare la scoperta e la sintesi di composti bioattivi, come i prodotti farmaceutici, meno costoso e dispendioso in termini di tempo rispetto ai metodi precedenti, " dice Fu. "Uno sviluppatore di farmaci potrebbe utilizzare il nostro metodo per creare più facilmente librerie di farmaci candidati, che avrebbero poi testato per un'attività desiderata."

Nella nuova relazione, i ricercatori dimostrano di poter eseguire le loro reazioni di selezione manuale utilizzando materiali poco costosi, compreso un catalizzatore al nichel, un alogenuro alchilico, un idruro di silicio, e un'olefina. Le olefine sono molecole che contengono doppi legami carbonio-carbonio, e si trovano comunemente nelle molecole organiche. Nel 2005, Bob Grubbs, il Victor ed Elizabeth Atkins Professore di Chimica al Caltech, ha vinto il premio Nobel per la chimica per aver inventato un metodo per scambiare atomi dentro e fuori le olefine a piacimento, una scoperta che ha portato a modi migliori per produrre olefine per scopi industriali.

Il team di Fu ha creato varie classi di composti con una chiralità specifica, comprese le molecole note come beta-lattamici, di cui fa parte l'antibiotico penicillina.

"I catalizzatori al nichel funzionano come lo stampo di un guanto, modellare una molecola nella mano sinistra o destra desiderata. Potresti, in teoria, utilizzare il nostro metodo per creare più facilmente una serie di molecole simili alla penicillina, Per esempio, "dice Fu.

Molecole con diversa manualità possono avere tratti sorprendentemente diversi. Il dolcificante artificiale aspartame ha due enantiomeri:uno ha un sapore dolce mentre l'altro non ha sapore. La molecola del carvone odora di menta verde in una forma e di cumino nell'altra. Anche i farmaci possono avere effetti diversi a seconda della loro manualità. Ibuprofene, conosciuto anche con uno dei suoi marchi, Advil, contiene forme mancine e destrorse, ma solo una versione è terapeutica.

Nel futuro, Fu e i suoi colleghi hanno in programma di sviluppare ulteriormente il loro metodo, in particolare, vogliono essere in grado di controllare la manualità in due siti all'interno di una molecola piuttosto che in uno solo, fornendo ai progettisti di farmaci una flessibilità ancora maggiore.

Lo studio è intitolato, "Accoppiamento catalitico enantioconvergente di elettrofili secondari e terziari con olefine".