I chimici NUS hanno sviluppato un metodo conveniente per sintetizzare composti organodiboro geminali che sono versatili elementi costitutivi chimici per lo sviluppo di prodotti della chimica fine.

I composti organoboro giocano un ruolo sempre più importante nella chimica organica a causa della loro bassa tossicità e stabilità. Questi composti contengono legami carbonio-boro attivi che possono facilmente subire diverse reazioni chimiche per produrre nuovi composti chimici con un'ampia varietà di gruppi funzionali. Una classe di composti organoboro, noti come composti organodiboro geminali, è emerso negli ultimi anni come elementi costitutivi sinteticamente versatili per un'ampia varietà di applicazioni. I composti organodiboro geminali si riferiscono a molecole organiche con due atomi di boro legati allo stesso atomo di carbonio. Però, composti organodiboro geminali sono difficili da ottenere a causa della mancanza di metodi sintetici consolidati per produrli e della scarsità dei materiali di partenza.

Il prof GE Shaozhong e il suo gruppo di ricerca del Dipartimento di Chimica, NUS ha sviluppato un metodo per sintetizzare composti organodiboro geminali altamente enantioselettivi da alcheni e borani che sono entrambi prodotti chimici facilmente disponibili. Questa reazione si ottiene utilizzando un catalizzatore di cobalto, un metallo di base economico (figura 1). Le molecole chirali esistono in coppia (conosciute come enantiomeri) e sono immagini speculari l'una dell'altra, simile al rapporto tra le nostre mani sinistra e destra. Questo metodo è in grado di produrre composti organodiboro geminali di una di queste coppie molecolari con alta resa. I due enantiomeri in generale hanno bioattività diversa, e la produzione selettiva di un enantiomero è importante per lo sviluppo di farmaci.

Rispetto ai classici reagenti organoboro, i reagenti organodiboro geminali hanno una migliore reattività per la sintesi chimica grazie alla disposizione della molecola (figura 2). L'uso di tali reagenti potrebbe potenzialmente migliorare l'efficienza produttiva dei prodotti della chimica fine.

Il prof Ge ha detto, "I composti organodiboro geminali sviluppati da questo metodo possono essere facilmente convertiti in una varietà di molecole chirali e prodotti naturali mediante manipolazioni di gruppi funzionali standard. Ad esempio, il nostro team ha utilizzato questo metodo per sintetizzare un composto bioattivo che si trova comunemente nelle piante di curcuma (figura 3)."

Il gruppo prevede di estendere il metodo per sviluppare altri metodi sintetici che coinvolgono nuovi composti contenenti multi-boro.