I ricercatori dell'Università di Nagoya hanno scoperto un nuovo modo per modificare i reagenti che è stato ampiamente studiato e utilizzato per oltre 50 anni, consentendo una produzione più efficiente di alcune molecole organiche complesse utilizzate nei farmaci. L'opera è stata pubblicata in Comunicazioni sulla natura .

I chimici sintetici usano spesso una classe di molecole chiamate enol silil eteri, in cui atomo di silicio (Si), atomo di ossigeno (O), e l'atomo di carbonio (C) sono collegati come Si-O-C=C (- è un singolo legame, e =è un doppio legame). Queste molecole sono reattive per formare un nuovo legame all'atomo di carbonio non attaccato all'atomo di ossigeno, servire come substrati affidabili per la sintesi efficiente e selettiva di composti carbonilici funzionalizzati, e quindi è stato ampiamente utilizzato nella chimica organica sintetica per oltre 50 anni.

Il professor Takashi Ooi e i colleghi dell'Istituto di biomolecole trasformative dell'Università di Nagoya in Giappone volevano scoprire se la formazione selettiva di legami CC in una posizione intrinsecamente inerte di enol silileteri potesse essere realizzata per formare enol silileteri più complessi, che sono poi disponibili per ulteriori trasformazioni chimiche.

Hanno sviluppato una reazione chimica mediante l'uso combinato di due catalizzatori, un fotosensibilizzante e una base organica, sotto irraggiamento di luce visibile (LED blu). La nuova reazione non elimina un gruppo sililico, che normalmente porta alla formazione di semplici composti carbonilici. Piuttosto, scinde un legame carbonio-idrogeno relativamente stabile, che consente la sostituzione dell'idrogeno con un gruppo alchilico. Il nuovo processo consente ai chimici di sintetizzare composti carbonilici complessi precedentemente di difficile accesso, e può accelerare la scoperta di nuovi farmaci.

Si prevede che questa strategia catalitica contribuirà a semplificare la sintesi anche di una varietà di altre molecole organiche. "La nostra strategia non si limita agli enol silil eteri, ", afferma Ooi. "Vorremmo applicarlo ad altri composti organici per consentire reazioni di formazione di legami in posizioni precedentemente difficili da funzionalizzare nelle molecole".

L'articolo, "Alchilazione diretta C-H allilica di enol silil eteri abilitata dalla catalisi ibrida di base fotoredox-Brønsted, " è stato pubblicato in Comunicazioni sulla natura .