Un team di chimici dell'Università di Costanza in Germania è riuscito a sintetizzare il canataxpropellano, uno dei prodotti naturali più complessi mai prodotti. Nel loro articolo pubblicato sulla rivista Scienza , il gruppo descrive il lungo e arduo processo che hanno usato e racconta che hanno quasi rinunciato più volte lungo la strada.

Canataxpropellaneis è un taxano unico con uno scheletro di carbonio policiclico diverso da qualsiasi altro. I taxani sono un tipo di farmaco antitumorale costituito da sostanze contenute negli alberi di tasso. Affinché tali sostanze siano utili, i chimici devono trovare un modo per sintetizzarli in modo che possano essere prodotti in serie. Uno di questi prodotti è il farmaco antitumorale Taxol. Sono stati fatti diversi tentativi per sintetizzare canataxpropellano, ma hanno fallito a causa della sua natura complessa. Ha una struttura a gabbia a sette anelli con sei centri quaternari contigui interamente in carbonio e 12 stereocentri contigui. In questo nuovo sforzo, i ricercatori hanno superato molteplici ostacoli nello sviluppo di un modo per sintetizzare il taxano in 26 passaggi.

Il team ha superato una sfida all'inizio del processo:assemblare un anello di ciclobutano insieme a un centro chirale quaternario attraverso l'uso di una fotocicloaddizione alchene-arene-orto. Ma poi hanno impiegato più di un anno e mezzo per superare la seconda sfida:in tutto, ci sono voluti cinque anni per sviluppare il processo, uno sforzo che ha quasi fallito più volte e ha messo alla prova la pazienza e l'ingegnosità della squadra. La resa è dello 0,5 percento.

Una volta che il team ha sviluppato un modo per sintetizzare canataxpropellane, hanno fatto un passo in più. Nel corso dei due mesi successivi, hanno sviluppato un modo per preparare canataxpropellane enantiomericamente puro. Questo sforzo ha portato i ricercatori alla scoperta di un nuovo gruppo di regia chirale per una delle reazioni importanti per il processo complessivo.

Non è noto se canataxpropellane possa essere usato come trattamento del cancro, ma è creduto da molti chimici che le sue sintesi porteranno a modi più efficienti per sintetizzare altri taxani attualmente in uso per il trattamento del cancro, abbassare i prezzi. Si prevede inoltre che porterà a testare il canataxpropellano in nuovi modi ora che è possibile produrlo su richiesta in un laboratorio.

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