I ricercatori giapponesi sono riusciti nell'iodoesterificazione asimmetrica catalitica da semplici substrati alcheni e acidi carbossilici. Pubblicato in Angewandte Chemie Edizione Internazionale il 27 aprile questa nuova ricerca, è stato ottenuto controllando con precisione più interazioni in una singola reazione catalitica. Si prevede che questa reazione sintetica contribuirà alla semplificazione dei processi industriali e a una maggiore efficienza nella produzione di farmaci ottici attivi.

Le reazioni catalitiche sono molto importanti per il processo di fabbricazione di prodotti chimici e farmaceutici come esteri e composti alogeni, che sono indispensabili per la vita di tutti i giorni. In particolare, quando il composto target ha un centro chirale, è necessario ottenere selettivamente l'isomero ottico corretto, e la progettazione precisa del catalizzatore è essenziale per lo sviluppo di un catalizzatore asimmetrico che raggiunga questo obiettivo. La ricerca riportata nell'articolo di cui sopra riesce in modo efficiente ad ottenere un estere otticamente attivo che incorpora iodio, e dovrebbe offrire un grande valore e un enorme potenziale all'industria.

"Tra gli alogeni, lo iodio è essenziale per lo sviluppo e il miglioramento delle funzioni dei medicinali, prodotti agrochimici, e materiali, ", afferma il professor Takayoshi Arai dell'Università di Chiba. "Allo stesso tempo, lo sviluppo di una tecnologia catalitica che funziona per produrre prodotti di iodio ad alto valore aggiunto è molto significativo a Chiba, che è uno dei principali siti di produzione di iodio al mondo."

Per molti anni, Il professor Arai è riuscito a sviluppare catalizzatori asimmetrici che sfruttano le proprietà di vari complessi metallici, e allo stesso tempo ha impiegato un legame alogeno come progetto di catalizzatore, dovrebbe essere in grado di attivare selettivamente funzionalità soft con una chiara direzionalità. Il professor Arai e il suo team hanno svolto ricerche sulla progettazione di catalizzatori, e con quest'ultima ricerca, oltre al design originale del catalizzatore, sono riusciti a ottenere una reazione sintetica prima inaccessibile collaborando con un gruppo di ricerca sul calcolo teorico.

Iodolactonizzazione asimmetrica, per i quali sono stati riportati casi di studio, può essere facilmente ottenuto perché comporta una reazione intramolecolare, ma richiede una sintesi di substrato e può essere utilizzato solo per scopi particolari. Al contrario, la reazione di iodoesterificazione è di valore industriale in quanto combina due diverse molecole poco costose e facilmente disponibili in un'unica reazione. Però, nella reazione di iodoesterificazione, sia l'attivazione ad alto livello che il riconoscimento preciso della struttura molecolare tridimensionale devono essere compatibili nella reazione intermolecolare. Finora non è stato possibile realizzare la reazione di iodoesterificazione asimmetrica a causa della complessità della reazione.

Questa volta, però, il team di ricerca ha sviluppato una nuova strategia, e hanno ottenuto questo risultato in combinazione con calcoli teorici oltre ad applicare la tecnologia e il know-how dei catalizzatori stereoselettivi rivelati nella ricerca precedente. Per di più, hanno scoperto che quattro tipi di legami chimici, vale a dire carbossilato di metallo, legame alogeno, legame idrogeno, e impilamento π-π, collaborano alla iodoesterificazione asimmetrica catalitica coordinando la formazione di un catalizzatore.

"In questa ricerca, siamo finalmente riusciti a realizzare per la prima volta al mondo la reazione catalitica asimmetrica della iodoesterificazione coordinando quattro diverse forze, proprio come suonare un quartetto su un catalizzatore, " riferisce il professor Arai. "Ci auguriamo che questa nuova reazione pratica possa contribuire in modo significativo alla creazione di composti di iodio otticamente attivi e altamente funzionali e all'applicazione industriale di tali composti".