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    Legami covalenti carbonio-carbonio molto più flessibili del presunto

    Le molecole sintetizzate e analizzate dal gruppo di ricerca. In verde e blu è il legame singolo flessibile C-C (Takuya Shimajiri, Takanori Suzuki, Yusuke Ishigaki, Angewandte Chemie Edizione Internazionale, 30 settembre 2020). Credito:Takuya Shimajiri, Takanori Suzuki, Yusuke Ishigaki, Angewandte Chemie Edizione Internazionale, 30 settembre 2020

    Un gruppo di ricerca dell'Università di Hokkaido ha dimostrato con successo che i legami covalenti carbonio-carbonio (C-C) si espandono e si contraggono in modo flessibile in risposta alla luce e al calore. Questa inaspettata flessibilità dei legami C-C potrebbe conferire nuove proprietà ai composti organici.

    Rigido e robusto, I legami covalenti CC sono la struttura più elementare nei composti organici e biologici. Comprendere la loro natura è essenziale per migliorare la nostra conoscenza dei fenomeni chimici.

    Generalmente, la lunghezza del legame C-C è quasi costante. I ricercatori, però, condotto questo studio sulla premessa che i legami C-C estremamente allungati sono deboli, e così può espandersi o contrarsi in risposta a stimoli esterni. Il gruppo ha progettato e sintetizzato composti che ciclizzano per formare strutture a gabbia quando esposti alla luce. Hanno studiato come la trasformazione strutturale influenzi la lunghezza dei legami C-C nei nuclei dei composti.

    I ricercatori hanno scoperto che i singoli legami CC al nucleo si contraggono in modo flessibile durante la fotociclizzazione. Hanno anche scoperto che la ciclizzazione può essere invertita mediante riscaldamento, e i legami C-C si espandono quando i composti ritornano allo stato originale. L'utilizzo di singoli cristalli dei composti come analoghi ha permesso ai ricercatori di osservare direttamente la loro flessibilità e di chiarire facilmente la loro struttura in dettaglio.

    Questa è la prima volta che si osserva direttamente il processo di espansione e contrazione dei legami C-C. Gli scienziati hanno concluso che si tratta di un fenomeno nuovo, in cui i legami C-C hanno ottenuto flessibilità quando sono stati allungati al limite, diminuendo l'energia di legame. Per di più, hanno mostrato che il potenziale di ossidazione del composto è cambiato di più di 1 volt a causa dell'espansione e della contrazione reversibili del legame C-C estremamente allungato, suggerendo una nuova proprietà legata alla flessibilità dell'obbligazione.

    I ricercatori affermano che la sintesi di composti con legami ancora più lunghi può portare a più funzioni attraverso risposte uniche o importanti cambiamenti nelle loro proprietà. Questa impegnativa ricerca, mirato a battere il record per la lunghezza del legame unico C-C, svolge un ruolo nello sviluppo di materiali che possono essere attivati/disattivati ​​da una nuova modalità di risposta.

    I ricercatori sono Takuya Shimajiri, Il Professor Takanori Suzuki e l'Assistente Professor Yusuke Ishigaki del Dipartimento di Chimica dell'Università di Hokkaido. I risultati del loro studio sono stati pubblicati in Angewandte Chemie Edizione Internazionale il 30 settembre, 2020. Questo lavoro segue il loro studio nel 2018, in cui il gruppo ha sintetizzato un composto organico con una lunghezza record di legame C-C superiore a 0,18 nanometri, rispetto ai 0,154 nanometri standard.


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