Un team di chimici della RUDN University ha suggerito un metodo universale per sintetizzare i derivati ​​della tienoindolizina. A causa delle loro proprietà speciali, queste sostanze possono essere utilizzate per produrre farmaci antibatterici e antitumorali, così come nuovi materiali per l'optoelettronica. I risultati dello studio sono stati pubblicati nel Selezione chimica rivista.

Le tienoindolizine sono composti triciclici contenenti eteroatomi di zolfo e azoto. Le tienoindolizine sono combinazioni di due elementi strutturali:tiofene e indolizina. Entrambe queste sostanze hanno molte importanti caratteristiche biologiche, quali proprietà antitumorali e antibatteriche. Le tienoindolizine sono utilizzate non solo in biomedicina ma anche in optoelettronica per creare nuovi materiali. Però, i metodi di sintesi esistenti funzionano solo per un piccolo gruppo di sostanze iniziali e non sono in grado di garantire la presenza di gruppi atomici funzionali nel prodotto. Un team di chimici dell'Università RUDN è stato il primo a suggerire un approccio universale alla sintesi di tienoindolizine basato su reazioni di tienopiridina a due e tre componenti.

"Attualmente, non esistono metodi universali per la sintesi di derivati ​​tienoindolizinici che non solo costituiscano la struttura di un composto ma consentano anche l'aggiunta di diversi sostituenti funzionali. Perciò, i ricercatori si concentrano su approcci convenienti e blandi alla creazione di strutture di tienoindolizina da semplici precursori, " ha spiegato Alexander Titov, dottorato di ricerca, e docente presso il Dipartimento di Chimica Organica, Università RUDN.

Il team ha basato la reazione di sintesi su composti del gruppo di eterocicli con atomi di zolfo e azoto, i derivati ​​della tienopiridina. Perché si trasformino in tienoindolizine, richiedevano un altro ciclo e l'aggiunta di diversi gruppi funzionali. Gli scienziati hanno studiato le reazioni dei derivati ​​della tienopiridina con sostanze di sei diversi gruppi:alchini, aldeidi, alcoli, e altri composti organici.

Il team RUDN ha provato diverse condizioni di reazione per diversi reagenti:radiazioni a microonde, atmosfera inerte, solventi, catalizzatori, temperature diverse nell'intervallo 140-150°C, e diversi tempi di reazione, da 10 minuti a diverse ore. Di conseguenza, sono riusciti ad ottenere 28 derivati ​​tienoindolizinici. Per alcuni di loro, il team ha identificato condizioni di sintesi ottimali che garantissero un'elevata resa del 70% o più. Senza i catalizzatori e le condizioni adeguate, la resa è rimasta al livello del 10-20%.

Sette dei composti ottenuti sono stati testati per la loro capacità di uccidere le cellule tumorali o la citotossicità. Rispetto ai farmaci chemioterapici esistenti, l'attività di queste sostanze era insignificante. Però, tre di loro avevano proprietà citotossiche e richiedevano ulteriori ricerche. Lo studio dell'attività antibatterica dei composti ottenuti ha portato a risultati simili:una sostanza su sei testate si è rivelata efficace contro il bacillo del fieno ei funghi Candida.

"Gli aspetti sintetici e biologici delle tienoindolizine rimangono ampiamente poco studiati. Riteniamo che una combinazione di due sostanze biologicamente attive in una molecola debba avere i suoi vantaggi. Continueremo a sviluppare nuovi metodi per sintetizzare queste sostanze e controllarne le caratteristiche. In futuro, ci aspettiamo di sviluppare una famiglia di composti eterociclici con antitumorale noto, antibatterico, e proprietà antidolorifiche, " ha aggiunto Alexander Titov, dottorato di ricerca, e docente senior presso il Dipartimento di Chimica Organica, Università RUDN.