benzilammine, un tipo di aromatici N-funzionalizzati, sono ampiamente utilizzati come precursori di prodotti farmaceutici e coloranti sintetici. La conversione catalitica della lignina in sostanze chimiche a valore aggiunto contenenti N come le benzilammine è significativa per trasformare in realtà il concetto di bioraffineria.

Recentemente, Il gruppo del Prof. Li Changzhi e del Prof. Zhang Tao del Dalian Institute of Chemical Physics (DICP) dell'Accademia Cinese delle Scienze ha progettato una nuova strategia per la trasformazione diretta dei composti modello della lignina β-O-4, il segmento più abbondante in lignina, in benzilammine.

Questo studio è stato pubblicato in Angewandte Chemie Edizione Internazionale il 23 luglio.

Questa strategia proposta prevedeva la deidrogenazione di Cα-OH, idrogenolisi del legame Cβ-O e amminazione riduttiva in presenza di catalizzatore Pd/C. I dati sperimentali suggerivano che la reazione di deidrogenazione procedesse sulle altre due reazioni e che le ammine secondarie servissero sia come agenti riducenti che come fonti di ammine nella trasformazione.

Sulla base dei risultati di cui sopra, i ricercatori hanno dimostrato la fattibilità per la produzione di ammine a base biologica dalla lignina in un processo in due fasi. Primo, l'olio di lignina è stato ottenuto mediante blanda depolimerizzazione della lignina catalizzata da un complesso binucleare di rodio. Quindi, la conversione diretta di lignina-olio con pirrolidina si è verificata su Pd/C, producendo quattro principali benzilammine.

Questo lavoro rappresenta un primo esempio di sintesi di benzilammine dalla lignina e fornisce una nuova opportunità per la sintesi sostenibile di sostanze chimiche funzionalizzate con eteroatomi da biomasse rinnovabili.