Il benzene, C6H6, è un idrocarburo presente nel petrolio greggio e un componente importante della benzina. È usato per fare fibre sintetiche, detergenti e persino droghe. È possibile derivare l'acido benzoico, struttura chimica C6H5COOH, dal benzene mediante l'unione della molecola di benzene insolubile in acqua con un gruppo acido carbossilico (-COOH). Questo produce una polvere bianca solubile in acqua e dall'odore gradevole che viene utilizzata per aromi e profumi. La formazione di acido benzoico ha a che fare con la "ionizzabilità". L'acqua può attaccarsi all'acido benzoico mediante legame a idrogeno. Oltre a ciò, le molecole d'acqua possono stabilizzare la formazione dello ione "benozato".

TL; DR (Troppo lungo, non letto)

L'acido benzoico ha una bassa solubilità in acqua a temperatura ambiente perché la maggior parte della molecola è non polare. A temperature più elevate, aumenta la solubilità.

Motivo primario per bassa solubilità

La ragione principale che l'acido benzoico si dissolve solo leggermente in acqua fredda è che, anche se il gruppo acido carbossilico è polare, la maggior parte la molecola di acido benzoico è non polare (l'acqua è polare). È solo il gruppo carbossilico che è polare. Inoltre, non ci sono strutture di stabilizzazione interne che favoriscano il carbossilato, -COO (-), sopra l'acido carbossilico, -COOH.

Legame idrogeno

Quando non sono in presenza di acqua, due molecole di acido benzoico può formare quello che viene chiamato un dimero. In questo caso, una molecola lega i legami idrogeno alla seconda molecola.

In presenza di acqua, benché a corto di ionizzazione, l'acqua può legare l'idrogeno all'acido benzoico. Quindi:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO - H - OH2.

Tale specie legata all'idrogeno può raggiungere il punto di ionizzazione.

Ionizzazione

Oltre alla formazione del legame idrogeno, la ionizzazione completa può aver luogo se c'è qualche agente causale per forzare questo. Le basi possono forzare la ionizzazione, ma in misura limitata l'acqua produce ionizzazione, secondo la seguente equazione di reazione:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)

Ionizzazione garantisce acqua- solubilità, dal momento che l'acqua è un solvente polare.

Il calore aumenta la solubilità

L'aggiunta di calore aumenta notevolmente la solubilità perché parte dell'energia aumentata allunga sufficientemente i legami idrogeno, così che avviene la ionizzazione. Gli ioni sono per definizione polari, quindi il truismo generale, come dissolve come, indica che gli ioni si dissolveranno in acqua.

Aumentare la solubilità

Oltre ai cambiamenti di temperatura, ci sono altri modi per aumentare o diminuire l'idrosolubilità dell'acido benzoico. L'aggiunta di un acido forte diminuisce la ionizzazione attraverso l'effetto "ione comune". Aumentare il pH aumenta la ionizzazione dell'acido benzoico, forse portando a reazione.

Acido benzoico e altri solventi

Sebbene la sua solubilità in acqua sia bassa, l'acido benzoico è solubile in altri solventi. Alcune delle figure di solubilità più elevate previste per i comuni solventi includono 3,85 M per l'esano e 9,74 M per l'acetato di etile.