Le tecniche convenzionali di generazione dell'alchilbenzene, un fattore chiave nella produzione di detergenti, producono sottoprodotti tossici degli alogeni, ma i ricercatori hanno ideato una nuova tecnica che offre un processo di produzione della sostanza più efficiente, economico e pulito.
Un articolo che descrive il processo è stato pubblicato sulla rivista ACS Catalysis il 6 settembre.
Nella ricerca di processi di produzione chimica più efficienti e sostenibili, i ricercatori hanno esplorato modi innovativi per sfruttare il potenziale degli alcani, composti costituiti interamente da atomi di carbonio e idrogeno legati tra loro da singoli legami carbonio-carbonio e carbonio-idrogeno. /P>
Metano, etano, propano e butano sono alcani comuni e la principale fonte di alcani proviene dal petrolio greggio e dal gas naturale. Secondo i ricercatori, l'uso diretto degli alcani per trasformazioni chimiche altamente selettive è solitamente difficile perché i loro legami carbonio-idrogeno sono altamente stabili e laboriosi da spezzare.
Sapone, dentifricio, detersivo per il bucato e detergenti industriali hanno uno sporco segreto:sono tutti prodotti con alchilbenzeni. Di solito, per la produzione di alchilbenzeni sono necessari da due a tre passaggi poiché sono presenti composti aggiuntivi, chiamati agenti alchilanti. Questi agenti, prodotti dagli alcani attraverso diverse fasi, sono necessari per effettuare l'alchilazione del benzene, il processo di adesione al gruppo alchilico.
Per aumentare l'efficienza e abbassare il costo di questo processo riducendo il numero di passaggi necessari, i ricercatori hanno studiato la possibilità di utilizzare alcani semplici direttamente come agente alchilante per la sintesi degli alchilbenzeni.
"Non solo ridurrà probabilmente i costi, ma dovrebbe anche ridurre la produzione di rifiuti e razionalizzare la produzione, offrendo un'alternativa più rispettosa dell'ambiente ai metodi tradizionali", ha affermato il professor Ken Motokura, autore principale dello studio e chimico del Dipartimento di Chimica. e scienze della vita presso l'Università nazionale di Yokohama.
Tradizionalmente, la produzione di alchilbenzeni prevedeva le classiche reazioni di Friedel-Crafts, che spesso portavano alla generazione di sottoprodotti indesiderati contenenti alogeni tossici. Gli agenti alchilanti convenzionali sono alogenuri alchilici, pertanto vengono prodotte quantità equimolari di sottoprodotti contenenti alogenuri.
"Riducendo i passaggi aggiuntivi, possiamo ridurre la generazione di tali sottoprodotti", ha affermato Motokura.
A differenza dei metodi tradizionali, l'alchilazione diretta che utilizza gli alcani come agenti alchilanti produce idrogeno molecolare innocuo, ovvero idrogeno gassoso, come unico sottoprodotto.
Ma per ottenere questo miglioramento in termini di efficienza, era necessario lo sviluppo di nuovi catalizzatori, l’ingrediente chiave in una reazione chimica che la avvia o la accelera. I ricercatori avevano precedentemente scoperto che le nanoparticelle di palladio (particelle di materia di soli 1-100 nanometri di diametro) diventavano catalizzatori altamente efficienti per l'alchilazione diretta quando situate sulla superficie esterna delle zeoliti H-ZSM-5, un tipo di materiale cristallino costituito da alluminio e silicio con molti pori microscopici.
Questi minuscoli pori sono i siti in cui viene attivata la reazione chimica.
Il processo inizia con l'attivazione di un alcano sui siti presenti all'interno dei pori della zeolite, che prepara l'alcano per l'aggiunta di un benzene, che è un composto organico a forma di anello. Questo produce l'obiettivo:alchilbenzene.
Durante questo processo, due atomi di idrogeno (H) vengono rimossi dall'alcano e dal benzene. Per rigenerare i siti attivi presenti all'interno della zeolite, questi atomi di idrogeno dovrebbero essere ricombinati in una molecola di idrogeno (H2 ). Un fenomeno di "sversamento dell'idrogeno" si verifica quando gli atomi di idrogeno si spostano dai siti di attivazione alle nanoparticelle di palladio sulla superficie esterna che supportano la ricombinazione in H2 .
Secondo i ricercatori, la bellezza dell'alchilazione diretta non risiede solo nella sua efficienza ma anche nella sua selettività, ovvero nella capacità di produrre un particolare tipo di risultato desiderato rispetto ad altri risultati possibili meno desiderati. I ricercatori sono riusciti a ottenere una selettività del 95,6% per i prodotti alchilati desiderati.
Nonostante i miglioramenti in termini di efficienza, il rendimento complessivo del processo rimane ancora troppo basso per le applicazioni industriali, hanno detto i ricercatori, quindi il team ora mira a modificare la propria tecnica per aumentarne la produttività.
Ulteriori informazioni: Satoshi Misaki et al, Pd Nanoparticles on the Outer Surface of Microporous Alluminosilicates for the Direct Alkylation of Benzenes using Alkanes, ACS Catalysis (2023). DOI:10.1021/acscatal.3c02309
Informazioni sul giornale: Catalisi ACS
Fornito dalla Yokohama National University
