Il sistema di nomenclatura E/Z viene utilizzato per descrivere la configurazione relativa dei sostituenti attorno a un doppio legame, in particolare quando il doppio legame è non parte di un sistema ad anello. Ecco una rottura:
1. La base:priorità e geometria
* Priorità: Come il sistema R/S, E/Z si basa sulle regole di priorità Cahn-ingold-Prelog (CIP) . Ciò significa assegnare un numero prioritario (1 essere più alto) a ciascun sostituente in base al numero atomico.
* Geometria: E/Z distingue tra due possibili configurazioni:
* e (entgegen, tedesco per "opposto"): Sostituenti a priorità più elevata sui lati opposti del doppio legame.
* Z (Zusammen, tedesco per "insieme"): Sostituenti a priorità più elevata sullo stesso lato del doppio legame.
2. Determinare E o Z:
1. Identifica il doppio legame.
2. Assegnare le priorità ai sostituenti su ciascun carbonio del doppio legame.
3. Visualizza la molecola: Immagina di guardare il doppio legame dal punto di vista di uno dei carboni.
4. Determina la configurazione:
* Se i sostituenti a priorità superiore sono sui lati opposti del doppio legame, è e .
* Se i sostituenti a priorità superiore sono sullo stesso lato del doppio legame, è z .
3. Esempi:
* (e) -2-butene: I gruppi metilici (CH3) si trovano sui lati opposti del doppio legame.
* (z) -2-butene: I gruppi metilici (CH3) sono sullo stesso lato del doppio legame.
4. Quando utilizzare E/Z:
La nomenclatura E/Z viene utilizzata quando:
* Il doppio legame ha due diversi sostituenti su ciascun atomo di carbonio.
* La molecola non fa parte di un sistema ad anello.
5. Vantaggi di E/Z:
* Non ambiguo: Distingue chiaramente tra isomeri in base alla loro disposizione spaziale.
* semplice: È semplice da applicare, anche per molecole complesse.
6. Limitazioni:
* Non applicabile a singoli legami o sistemi ad anello. Per questi, vengono utilizzati altri descrittori stereoisomeri come CIS/Trans.
In sintesi, la nomenclatura E/Z è un potente strumento per descrivere la configurazione relativa dei sostituenti attorno a un doppio legame, fornendo chiarezza e precisione nella designazione stereoisomer.
