Ecco una rottura:
* Sproporzione: Ciò si riferisce a una reazione redox in cui lo stesso reagente è ossidato e ridotto.
* aldeide senza alfa-idrogeno: L'aldeide deve mancare di un atomo di idrogeno attaccato all'atomo di carbonio accanto al gruppo carbonilico. Ciò è necessario affinché il meccanismo di reazione funzioni.
* Base forte: La reazione richiede una base forte come ioni idrossido (OH-) per iniziare il processo.
* Prodotti: I prodotti finali sono un alcol primario (in cui il gruppo carbonilico è stato ridotto) e un acido carbossilico (in cui il gruppo carbonilico è stato ossidato).
Meccanismo:
1. Attacco nucleofilo: Lo ione idrossido attacca il gruppo carbonilico di una molecola di aldeide, formando uno ione alcossido.
2. Trasferimento di idruro: Lo ione alcossido trasferisce quindi uno ione idruro (H-) a un'altra molecola di aldeide, riducendolo a un alcol.
3. Transferimento protonico: Le specie caricate negativamente risultanti (dall'aldeide ossidata) reagiscono con l'acqua per formare l'acido carbossilico.
Esempio:
La reazione Canizzaro della benzaldeide produce alcool benzilico e acido benzoico:
2 C6H5CHO + KOH → C6H5CH2OH + C6H5COOH + K +
Punti chiave:
* La reazione di Cannizzaro è una reazione significativa nella chimica organica, fornendo un metodo per la sintesi di alcoli primari e acidi carbossilici.
* È particolarmente utile per le aldeidi che non subiscono condensa di Aldol (a causa della mancanza di alfa-idrogeno).
* La reazione è irreversibile ed è generalmente effettuata in condizioni di base.
Fammi sapere se desideri saperne di più sul meccanismo di reazione o applicazioni specifiche della reazione di Cannizzaro!
