Ecco perché:
* L'atomo di cloro voluminoso: L'atomo di cloro in meta posizione (3) è grande e crea un significativo ostacolo sterico. Questo affollamento rende molto difficile per gli altri gruppi avvicinarsi e attaccare le posizioni Ortho o Para.
* Il gruppo metilico: Il gruppo metilico in posizione orto (1) contribuisce anche al ostacolo sterico, bloccando ulteriormente l'accesso alle posizioni Ortho e Para.
Conseguenze di ostacoli sterici:
* Bassa reattività: Il ostacolo sterico rende le posizioni Ortho e Para significativamente meno reattive verso le reazioni di sostituzione aromatica elettrofila.
* Meta Selettività: A causa del ostacolo sterico, la meta posizione diventa la più accessibile e quindi il sito preferito per l'attacco elettrofilo.
Eccezioni:
Mentre le sostituzioni nelle posizioni Ortho e Para non sono generalmente possibili, potrebbero esserci alcune eccezioni in condizioni specifiche. Queste eccezioni possono essere dovute a:
* Elettrofili altamente reattivi: Elettrofili molto reattivi, come quelli generati in condizioni estremamente acide, potrebbero essere in grado di superare il ostacolo sterico.
* Catalizzatori specifici: Alcuni catalizzatori potrebbero facilitare la reazione fornendo un percorso per superare il ostacolo sterico.
takeaway chiave:
La combinazione del cloro voluminoso e del gruppo metilico nel 3-clorotoluene crea un significativo ostacolo sterico, rendendo molto difficili le sostituzioni nelle posizioni orto e para. Questo generalmente porta a meta sostituzione preferenziale.
