I sali di diazonium sono una classe di composti organici con la formula generale [R-N₂] ⁺x⁻ , Dove:
* r rappresenta un gruppo aril o alchilico (una catena di idrocarburi).
* n₂⁺ è il catione di diazonium.
* x⁻ è un controion, in genere un alogenuro (cl⁻, br⁻, i⁻) o un tetrafluoroborato (bf₄⁻).
Funzionalità chiave:
* Instabilità: I sali di diazonium sono generalmente instabili e si decompongono prontamente, specialmente in presenza di calore o luce.
* altamente reattivo: La loro reattività deriva dalla presenza del catione di diazonium, che è un forte elettrofilo.
* intermedi versatili: I sali di diazonium sono intermedi cruciali in varie reazioni organiche, tra cui:
* Reazioni di sostituzione aromatica: Possono essere usati per introdurre una varietà di gruppi funzionali in anelli aromatici.
* Reazioni di accoppiamento: Reagiscono con composti aromatici ricchi di elettroni per formare coloranti azoi.
* Reazioni Sandmeyer: Sono usati per sostituire il gruppo di diazonium con vari alogeni, cianuri o gruppi idrossilici.
Preparazione:
I sali di diazonium sono in genere preparati reagendo un'ammina aromatica primaria con acido nitroso (HNO₂) in presenza di un acido forte, come l'acido cloridrico (HCl)
AR-NH₂ + HNO₂ + HCl → [AR-N₂] ⁺Cl⁻ + 2H₂O
Applicazioni:
* coloranti e pigmenti: I sali di diazonium sono ampiamente utilizzati nella produzione di coloranti azoi, che sono responsabili di una vasta gamma di colori in tessuti, materie plastiche e vernici.
* Pharmaceuticals: Sono usati nella sintesi di vari prodotti farmaceutici, tra cui antimicrobici, farmaci antinfiammatori e analgesici.
* Chimica polimerica: Sono usati nella preparazione di polimeri con proprietà specifiche.
Considerazioni sulla sicurezza:
I sali di diazonium sono altamente reattivi e possono essere esplosivi, specialmente nello stato secco. La gestione e lo stoccaggio richiedono precauzioni adeguate.
In sintesi, i sali di diazonium sono composti instabili ma altamente reattivi che fungono da intermedi versatili nella sintesi organica. Sono particolarmente importanti per la produzione di coloranti e altri composti organici.
