* Sostituzione aromatica elettrofila: Questa reazione è un classico esempio di sostituzione aromatica elettrofila. L'ICL funge da elettrofilo e gli elettroni PI dell'anello benzene sono il nucleofilo.
* Attacco diretto: L'ICL è un elettrofilo abbastanza forte per attaccare direttamente l'anello di benzene senza la necessità di un catalizzatore per attivarlo.
* Meccanismo: La reazione procede attraverso un meccanismo in due fasi:
1. Formazione dell'elettrofilo: L'ICL subisce una scissione eterolitica, generando un catione di iodio caricato positivamente (I+) come elettrofilo.
2. Attacco al benzene: L'elettrofilo I+ attacca l'anello di benzene, formando un complesso Sigma. Questo intermedio perde rapidamente un protone per rigenerare il sistema aromatico, causando il prodotto finale.
Perché i catalizzatori sono spesso usati nella sostituzione aromatica elettrofila:
* Elettrofili più deboli: Per elettrofili più deboli (come alogeni), catalizzatori come FeCL3 o ALCL3 vengono spesso usati per generare un elettrofilo più reattivo. Questi acidi di Lewis si coordinano con l'alogeno, rendendolo più suscettibile alla scissione eterolitica e formando un elettrofilo più reattivo.
Nel caso di ICL, la reattività intrinseca dell'elettrofilo (I+) è sufficiente per la reazione per procedere senza un catalizzatore.
