La reazione del cloruro di benzoil con acetato di sodio è un classico esempio di una reazione di sostituzione acile . Produce fenil acetato (noto anche come acetylbenzene ) e cloruro di sodio come sottoprodotti.

Ecco l'equazione di reazione:

c₆h₅cocl + ch₃coona → c₆h₅cooch₃ + nacl

Meccanismo:

1. Attacco nucleofilo: L'anione acetato (Ch₃coo⁻) di sodio acetato funge da nucleofilo e attacca il carbonio carbonilico elettrofilo di benzoil cloruro.

2. Lasciando la partenza del gruppo: Lo ione cloruro (Cl⁻) lascia il cloruro di benzoile, poiché è un buon gruppo di partenza.

3. Formazione di fenil acetato: L'anione acetato si lega al carbonio carbonilico, formando fenil acetato.

4. Formazione di cloruro di sodio: Lo ione di sodio (Na⁺) dall'acetato di sodio si combina con lo ione cloruro per formare cloruro di sodio.

Condizioni:

* La reazione si verifica in genere in un solvente aprotico come dietil etere o diclorometano, per prevenire reazioni laterali indesiderate.

* La reazione viene generalmente effettuata a temperatura ambiente o temperature leggermente elevate.

Importanza:

Questa reazione è importante nella sintesi organica in quanto è un modo per introdurre un gruppo di acetil in una molecola. Il fenil acetato, il prodotto, viene utilizzato in varie applicazioni, tra cui:

* Fragrance: È usato in profumi e cosmetici.

* aromi: Contribuisce all'aroma di frutta e spezie.

* intermedi chimici: È usato come materiale di partenza per la sintesi di altri composti organici.