gruppi alchilici più piccoli =reazione più vigorosa:
* Steric Hindrance: Gruppi alchilici più piccoli sperimentano un ostacolo meno sterico, il che significa che l'atomo di sodio può avvicinarsi più facilmente al gruppo idrossilico (OH) e donare un elettrone. Questo porta a una reazione più rapida.
* Polarità: Gruppi alchilici più piccoli hanno una densità di elettroni più elevata a causa delle loro dimensioni più piccole. Ciò rende l'atomo di idrogeno nel gruppo idrossilico più acido, rendendo più facile per il sodio astrarlo.
* Solubilità: Gli alcoli più piccoli sono più solubili nel mezzo di reazione, consentendo un migliore contatto tra i reagenti e una reazione più veloce.
gruppi alchilici più grandi =reazione meno vigorosa:
* Steric Hindrance: Gruppi alchilici più grandi creano ostacoli sterici, rendendo più difficile per l'atomo di sodio accedere al gruppo idrossilico. Questo rallenta la reazione.
* Polarità: I gruppi alchilici più grandi hanno una densità di elettroni più bassa, rendendo meno acido l'atomo di idrogeno nel gruppo idrossilico. Questo rende l'atomo di sodio meno probabile che lo astrasse.
* Solubilità: Gli alcoli più grandi sono meno solubili nel mezzo di reazione, portando a reazioni più lente a causa della riduzione del contatto tra i reagenti.
In sintesi:
* metanolo (CH3OH) ed etanolo (CH3CH2OH) reagiscono vigorosamente con il sodio.
* All'aumentare della dimensione del gruppo alchilico, il vigore di reazione diminuisce.
* Altri grandi come 1-ottanolo (CH3 (CH2) 7OH) reagiscono relativamente lentamente con il sodio.
Questa tendenza si osserva perché la reazione comporta il trasferimento di un elettrone dal sodio all'alcool, formando alcossido e idrogeno a gas. La facilità con cui si verifica questo trasferimento è influenzata dalle dimensioni e dalla polarità del gruppo alchilico.