* Gruppo di donazione di elettroni: Il gruppo idrossilico (-OH) in fenolo è un gruppo di somministrazione di elettroni. Ciò significa che aumenta la densità elettronica nell'anello del benzene, rendendolo più suscettibile all'attacco elettrofilo.
* Stabilizzazione della risonanza: La coppia solitaria di elettroni sull'atomo di ossigeno del gruppo idrossilico può partecipare alla risonanza con l'anello di benzene, aumentando ulteriormente la densità di elettroni e attivando l'anello verso la sostituzione elettrofila.
al contrario, il benzene è un composto aromatico relativamente non reattivo. Richiede condizioni dure e un forte elettrofilo come il bromo in presenza di un catalizzatore di acido Lewis (come Febr3) per sottoporsi a brominazione.
Pertanto, il fenolo subisce una brominazione prontamente a temperatura ambiente senza la necessità di un catalizzatore. Questo perché il gruppo idrossilico che dondola elettronico attiva l'anello, rendendolo molto più suscettibile all'attacco elettrofilo da parte del bromo.