1. I reagenti:
* Butene: Un alchene con doppio legame carbonio-carbonio.
* Soluzione di bromo: Bromo (Br₂) disciolto in un solvente come diclorometano o acqua, conferendogli un colore bruno-rossastro.
2. La reazione:
* Il doppio legame nel butene è ricco di elettroni e agisce come un nucleofilo.
* La molecola di bromo (Br₂) è polarizzata a causa della differenza di elettronegatività tra gli atomi di bromo, rendendo un atomo di bromo leggermente elettrofilo (amante degli elettroni).
* L'atomo elettrofilo di bromo attacca il doppio legame ricco di elettroni nel butene, rompendo il doppio legame e formando uno ione bromonio intermedio.
* L'altro atomo di bromo, ora caricato negativamente, attacca lo ione bromonio dal lato opposto, dando luogo alla formazione di un dibromoalcano (1,2-dibromobutano).
3. Il risultato:
* La soluzione di bromo perde il suo colore bruno-rossastro man mano che il bromo viene consumato nella reazione.
* Si forma il prodotto incolore dibromoalcano.
La reazione complessiva può essere rappresentata come segue:
CH₃CH₂CH=CH₂ + Br₂ → CH₃CH₂CHBrCH₂Br
Punti chiave:
* La reazione è stereospecifica , il che significa che il prodotto è formato con una stereochimica specifica. In questo caso gli atomi di bromo vengono aggiunti ai lati opposti del doppio legame, formando un trans-dibromobutano.
* Questa reazione di decolorazione è un test comune per la presenza di alcheni.
* La reazione è anche un esempio di bromurazione , un tipo specifico di addizione elettrofila.
