Recenti studi sugli approcci sintetici verso gli idrocarburi policiclici aromatici (IPA) come il grafene con una struttura ben definita hanno attirato molta attenzione. Un gruppo di ricerca della Ehime University ha studiato la sintesi e le proprietà fondamentali dell'azacoronene fuso con pirrolo (HPHAC), un PAH contenente azoto. Gli HPHAC sono composti da pirroli ricchi di elettroni, che si ossidano facilmente, e le loro specie dicationiche in particolare mostrano caratteristiche uniche come l'aromaticità globale basata sulla coniugazione macrociclica. Però, tutti i composti riportati finora hanno sostituenti voluminosi alla periferia dello scheletro HPHAC, e quindi la caratterizzazione delle proprietà fisiche dello stesso HPHAC originario o della funzione π-elettronica basata sulle interazioni π-π non è stata possibile.

In questo studio, il gruppo ha sintetizzato due nuovi derivati, uno con gruppi alchilici alla periferia dello scheletro HPHAC e l'altro con piani π concavi sopra e sotto lo scheletro HPHAC. Si è scoperto che l'HPHAC con gruppi alchilici è più facilmente ossidabile rispetto ai composti precedentemente riportati e mostra proprietà redox stabili. Inoltre, riflettendo la sua struttura planare, l'HPHAC forma una struttura a colonna impilata alternata con composti -elettroni carenti di elettroni. D'altra parte, l'HPHAC con un sistema di elettroni π esteso mostra un'insolita funzione di elettroni π con una doppia superficie concava. Riflettendo la sua forma, questo HPHAC ricco di elettroni interagisce fortemente con il fullerene sferico, che è un composto -elettrone carente di elettroni. Un confronto delle aromaticità globali delle due specie dicationiche rivela che l'HPHAC a doppio concavo possiede un'aromaticità più debole.

Recenti ricerche sui materiali -elettronici hanno portato alla sintesi di strutture tridimensionali, come composti a forma di ciotola e sella, invece di quelli planari convenzionali. Però, ci sono stati pochi studi incentrati sulla funzione π-elettrone della struttura 3-D, tranne che per chiarire le sue caratteristiche strutturali utilizzando l'analisi della struttura a raggi X a cristallo singolo. Spiegando le relazioni struttura-proprietà dettagliate tra analoghi che condividono lo stesso scheletro ma hanno strutture 3D diverse, è possibile ottenere nuove linee guida di progettazione per l'elettronica organica e i materiali spintronici che coinvolgono le funzioni degli elettroni .