I ricercatori dell'Università di Kanazawa riferiscono in Progressi scientifici un nuovo metodo per distinguere tra enantiomeri, molecole che sono immagini speculari l'una dell'altra. La procedura, rilevante per l'industria farmaceutica, coinvolge la reazione chimica degli enantiomeri target con composti indicatori di colore costituiti da polimeri elicoidali a una mano, portando a soluzioni che mostrano colori diversi in solventi specifici tra gli enantiomeri.

Gli enantiomeri sono molecole che sono l'immagine speculare l'una dell'altra, come la mano sinistra e la mano destra. Si dice che siano chirali, chiralità è il termine per "mostrare la manualità." Sebbene una coppia di enantiomeri abbia totalmente le stesse proprietà chimiche e fisiche, presentano spesso diverse attività fisiologiche nei confronti delle molecole biologiche. Essere in grado di distinguere tra enantiomeri e rilevare la chiralità è importante per scopi farmaceutici, spesso, solo uno dei due enantiomeri funge da farmaco. Ora, Katsuhiro Maeda dell'Università di Kanazawa e colleghi hanno trovato un nuovo metodo per determinare la chiralità delle ammine (molecole organiche con gruppi amminici (-NH ₂ )). L'approccio si basa su reazioni che portano a soluzioni con colori diversi a seconda dell'enantiomero presente.

Il metodo di Maeda e colleghi prevede l'uso di speciali molecole organiche "indicatore di colore" costituite da poli(difenilacetilene) elicoidali a una mano che possiedono gruppi carbossilici nelle catene laterali (M-h-poly-1-H e P-h- poli-1-H), che sono chirali stessi perché hanno le cosiddette strutture elicoidali a una mano (destri o mancini) (la "M" e la "P" si riferiscono alle configurazioni sinistrorse e destrorse, rispettivamente). Gli scienziati hanno scoperto casualmente che una coppia di enantiomeri di particolari ammine chirali, quando si reagisce con M–h-poli-1-H usando un reagente di condensazione, visualizzato colori completamente diversi in particolari solventi (ad esempio, in tetraidrofurano-acetone, giallo e rosso, rispettivamente) a seconda della loro chiralità, consentendo così una facile differenziazione ad occhio nudo tra gli enantiomeri.

I ricercatori hanno testato un intero set di altre ammine, così come altre molecole organiche contenenti azoto (in particolare, amminoalcoli e ammino esteri), mostrando anche colorazioni distinte rilevabili ad occhio nudo. Alcune soluzioni dovevano essere raffreddate a -60 °C, però.

Le simulazioni al computer dei composti insieme a varie analisi sperimentali hanno fornito approfondimenti sui meccanismi molecolari in gioco. Hanno mostrato che per un enantiomero, il legame idrogeno intramolecolare (attrazione tra atomi di idrogeno all'interno di una molecola) non avviene, risultante in una struttura elicoidale allungata e una soluzione gialla, mentre lo fa per l'altro enantiomero, provocando la contrazione dell'elica molecolare, ottenendo una soluzione di colore rosso.

Gli scienziati hanno utilizzato la loro scoperta per sviluppare una procedura per ottenere il cosiddetto eccesso enantiomerico (ee) di una miscela di molecole chirali, una misura della "purezza" enantiomerica:un ee dello 0% significa una quantità uguale di molecole levogire e destrorse, mentre un ee del 100% corrisponde alla presenza di un solo tipo di enantiomero. Per questo, hanno quantificato la misurazione del colore registrando spettri di assorbimento o mediante fotografia digitale convertendo in RGB (rosso, verde, blu) valori; questi dipendono da ee di una miscela. Si potevano effettuare determinazioni a basso errore che erano in ottimo accordo con le misurazioni ottenute con l'attuale tecnica standard (chiamata cromatografia liquida ad alte prestazioni).

Maeda e colleghi ritengono di poter progettare altre molecole indicatrici ed espandere il metodo. Citando i ricercatori:"Questo dovrebbe essere applicabile al sito, determinazione ad occhio nudo di ee di varie molecole funzionali e composti biologicamente rilevanti."