I chimici del RIKEN hanno sviluppato un metodo per produrre derivati sintetici del colorante naturale indaco che non richiede condizioni difficili. Questa scoperta potrebbe ispirare progressi nei dispositivi elettronici, inclusi gadget che reagiscono alla luce e sensori biomedici elastici.
I semiconduttori basati su molecole organiche stanno suscitando molto interesse perché, a differenza dei tradizionali semiconduttori rigidi basati sul silicio, potrebbero essere flessibili, duttili e leggeri, aprendo nuove possibilità per la progettazione di dispositivi a semiconduttore.
Le molecole organiche hanno anche il vantaggio di realizzare un'ampia gamma di strutture. "I semiconduttori organici hanno flessibilità nella progettazione molecolare, consentendo loro di adottare nuove funzionalità", afferma Keisuke Tajima del RIKEN Center for Emergent Matter Science, che ha guidato la ricerca pubblicata su Chemical Science .
Per esplorare questo potenziale per una migliore funzione elettronica attraverso la progettazione molecolare, Tajima e il suo team hanno studiato una molecola correlata all’indaco, chiamata 3,3-diidrossi-2,2-biindan-1,1-dione (BIT). "Questo progetto è iniziato con una semplice domanda:i protoni e gli elettroni possono muoversi di concerto nello stato solido?" dice Tajima.
Il trasferimento di elettroni accoppiati a protoni, in cui il movimento degli elettroni è collegato a quello dei protoni, è spesso considerato fondamentale per realizzare un trasferimento elettronico efficiente nei sistemi biologici. Se potesse essere incorporato in materiali organici allo stato solido, potrebbe portare a semiconduttori con proprietà dinamiche uniche. Fino ad ora, tuttavia, non è stato dimostrato alcun materiale allo stato solido che mostri il trasferimento di elettroni accoppiati a protoni.
Tajima e il suo team hanno ora scoperto che il BIT e i suoi derivati subiscono insoliti riarrangiamenti nelle loro strutture che comportano il trasferimento di doppi protoni, che potrebbero conferire loro capacità uniche come materiali funzionali elettronici.
Tajima ha identificato il BIT e i suoi derivati come materiali promettenti per il trasferimento di elettroni accoppiati a protoni allo stato solido, poiché la molecola incorpora due protoni che sembrano posizionati idealmente per saltare da una posizione all'altra durante il trasferimento di elettroni.
Fino ad ora, la realizzazione del BIT richiedeva condizioni difficili che limitavano fortemente la gamma di derivati che potevano essere realizzati. I membri del team hanno sviluppato un approccio a temperatura ambiente che ha consentito la sintesi di diversi derivati BIT in condizioni molto più blande.
Con i derivati BIT in mano, il team ha esplorato le proprietà delle molecole. "La parte più difficile è stata dimostrare che i protoni nel BIT subiscono un trasferimento di protoni tra molecole allo stato solido", afferma Tajima. In collaborazione con gli esperti RIKEN in cristallografia a raggi X e risonanza magnetica nucleare allo stato solido (NMR), il team ha dimostrato che i due protoni scambiano rapidamente le loro posizioni.
I calcoli suggeriscono che il trasferimento di protoni è effettivamente accoppiato con il trasporto di carica; il prossimo obiettivo del team è confermare sperimentalmente questo accoppiamento. "Non sappiamo se la presenza di un protone migliorerà il trasporto di carica, ma come fisica fondamentale potrebbe aprire strade interessanti", afferma Tajima.
Ulteriori informazioni: Kyohei Nakano et al, Sintesi di derivati 3,3′-diidrossi-2,2′-diindan-1,1′-dione per semiconduttori organici tautomerici che presentano un doppio trasferimento protonico intramolecolare, Scienze chimiche (2023). DOI:10.1039/D3SC04125E
Fornito da RIKEN
