1. Sostituzione aromatica elettrofila (EAS):
* Condizioni: In presenza di un catalizzatore di acido Lewis come Febr3, la reazione procede attraverso la sostituzione aromatica elettrofila.
* Prodotto: Questa reazione si forma 1-bromo-2-feniletano (o 2-bromo-1-feniletano) . L'atomo di bromo si aggiunge al carbonio benzilico (il carbonio adiacente all'anello benzene).
2. Aggiunta radicale libero:
* Condizioni: In condizioni radicali (luce UV o perossidi), la reazione procede tramite aggiunta radicale libero.
* Prodotto: Questa reazione forma una miscela di 1,2-dibromo-1-feniletano e 1,2-dibromo-2-feniletano . Gli atomi di bromo aggiungono entrambi i carboni del doppio legame.
Ecco un riepilogo:
| Condizioni | Prodotto |
| --- | --- |
| Febr3 Catalyst (EAS) | 1-Bromo-2-feniletano |
| Luce UV o perossidi (radicale libero) | Miscela di 1,2-dibromo-1-feniletano e 1,2-dibromo-2-feniletano |
Meccanismo:
* EAS: Il catalizzatore di acido Lewis attiva la molecola di bromo, rendendola più elettrofila. Questo elettrofilo attacca l'anello aromatico dello stirene, portando alla formazione di un intermedio di carbocalizzazione. Il bromo attacca quindi il carbocalizzazione, portando alla formazione del prodotto.
* Radicale libero: La luce UV o i perossidi iniziano la formazione di radicali di bromo. Questi radicali attaccano il doppio legame di stirene, portando alla formazione di un intermedio radicale. L'intermedio reagisce quindi con un'altra molecola di bromo per formare il prodotto Dibromo.
Fammi sapere se desideri una spiegazione più dettagliata dei meccanismi di reazione.
