Tuttavia, il prodotto specifico dipende dalle condizioni di reazione, in particolare dalla quantità di bromo utilizzata.
Ecco una rottura:
1. Monobrominazione:
* Se una quantità limitata di bromo viene utilizzato, il prodotto primario sarà 2-bromoaniline .
* Ciò è dovuto all'effetto di regia del gruppo amminico (-nh2) che è un direttore orto/para. L'atomo di bromo sostituisce preferibilmente la posizione orto (posizione 2) a causa di ostacoli sterici nella posizione del para (posizione 4).
2. Ulteriori brominazione:
* Se bromo in eccesso viene utilizzato, si verificherà ulteriore brominazione.
* La posizione successiva da brominare è la posizione para (posizione 4), producendo 2,4-dibromoanilina .
* Con ancora più bromo, può verificarsi ulteriore brominazione, portando a 2,4,6-tribromoaniline .
Nota importante:
* Nei solventi non polari, la reazione è meno controllata e può portare a una miscela di prodotti.
* La presenza di un catalizzatore come Febr3 può influenzare la selettività della reazione.
Pertanto, il prodotto della reazione tra bromo e anilina in un solvente non polare è una miscela di aniline brominate, che vanno dalla 2-bromoanilina a 2,4,6-tribromoanilina, a seconda delle condizioni di reazione.
