Ecco perché:
* Struttura di fenacetina: La fenacetina è una para-acetossifenetidina, il che significa che ha un gruppo di acetamide collegato a una molecola di fenetidina.
* Limitazioni di Schotten-Baumann: La reazione Schotten-Baumann funziona principalmente per formare ammidi da ammine primarie e secondarie. Tuttavia, il gruppo di acetamide della fenacetina è già formata e la reazione non può essere utilizzata per introdurre questo gruppo.
Invece della reazione Schotten-Baumann, la fenacetina viene generalmente sintetizzata attraverso i seguenti passaggi:
1. Nitrazione del fenolo: Il fenolo è nitrato per produrre para-nitrofenolo.
2. Riduzione del gruppo Nitro: Il gruppo Nitro è ridotto a un gruppo amminico usando un agente riducente adatto come stagno e acido cloridrico, producendo para-aminofenolo.
3. acetilazione: Il gruppo amminico di para-aminofenolo è acetilato con anidride acetica o acetil cloruro, formando para-acetossifenetidina (fenacetina).
Pertanto, mentre la reazione Schotten-Baumann è un metodo utile per la sintesi dell'ammide, non è l'approccio corretto per sintetizzare la fenacetina.