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  • Come si verifica la preparazione della fenacetina da parte della reazione di Schotten-Baumann?
    La reazione Schotten-Baumann è un metodo usato per sintetizzare le ammidi reagendo un'ammina con un cloruro acido in presenza di una base. Tuttavia, la fenacetina non può essere preparata direttamente usando la reazione Schotten-Baumann.

    Ecco perché:

    * Struttura di fenacetina: La fenacetina è una para-acetossifenetidina, il che significa che ha un gruppo di acetamide collegato a una molecola di fenetidina.

    * Limitazioni di Schotten-Baumann: La reazione Schotten-Baumann funziona principalmente per formare ammidi da ammine primarie e secondarie. Tuttavia, il gruppo di acetamide della fenacetina è già formata e la reazione non può essere utilizzata per introdurre questo gruppo.

    Invece della reazione Schotten-Baumann, la fenacetina viene generalmente sintetizzata attraverso i seguenti passaggi:

    1. Nitrazione del fenolo: Il fenolo è nitrato per produrre para-nitrofenolo.

    2. Riduzione del gruppo Nitro: Il gruppo Nitro è ridotto a un gruppo amminico usando un agente riducente adatto come stagno e acido cloridrico, producendo para-aminofenolo.

    3. acetilazione: Il gruppo amminico di para-aminofenolo è acetilato con anidride acetica o acetil cloruro, formando para-acetossifenetidina (fenacetina).

    Pertanto, mentre la reazione Schotten-Baumann è un metodo utile per la sintesi dell'ammide, non è l'approccio corretto per sintetizzare la fenacetina.

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