Ecco un guasto:
* nucleofilo: Un atomo o una molecola che ha una coppia solitaria di elettroni o una carica negativa ed è attratto da cariche positive. Cercano elettrofili per donare elettroni.
* Elettrofilo: Una molecola o uno ione attratto dagli elettroni e accetta una coppia di elettroni da un nucleofilo.
* Steric Hindrance: La prevenzione di una reazione chimica dovuta alla maggior parte delle molecole.
In che modo il ostacolo sterico influisce su un nucleofilo:
* Reattività ridotta: I nucleofili ostacolati sono meno reattivi delle loro controparti senza ostacoli perché è più difficile per loro raggiungere l'elettrofilo.
* Selettività: I nucleofili ostacolati mostrano spesso una maggiore selettività, il che significa che hanno maggiori probabilità di reagire con elettrofili più piccoli e meno stericamente ostacolati.
Esempi di nucleofili ostacolati:
* Tert-butoxide (T-BUO-) :Questo è uno ione alcossido voluminoso con tre gruppi metilici attaccati al carbonio con la carica negativa, creando un significativo ostacolo sterico.
* trifenilfosfina (PPH3) :I tre gruppi fenilici che circondano l'atomo di fosforo rendono difficile per il fosforo avvicinarsi a un elettrofilo.
* 2,6-dimetilanilina: I due gruppi metilici orto al gruppo amminico creano ostacoli sterici, rendendolo meno nucleofilo dell'anilina.
Conseguenze dei nucleofili ostacolati:
* Tassi di reazione più lenti: Il ostacolo sterico rallenta la velocità di reazione.
* Prodotti di reazione diversi: L'ospettore sterico può far reagire il nucleofilo in un altro sito sull'elettrofilo, portando a diversi prodotti di reazione.
La comprensione dei nucleofili ostacolati è cruciale in:
* Chimica organica: Progettare e prevedere l'esito delle reazioni chimiche.
* Drug Discovery: Modifica della struttura di una molecola per creare un nucleofilo ostacolato che può colpire selettivamente un enzima specifico.
* Scienza dei materiali: Controllo della reattività e delle proprietà dei materiali.
