1. Deprotonazione del catalizzatore di osmio:
Il catalizzatore di osmio usato in SAD è in genere un composto di osmio (VIII), come K₂oso₂ (OH) ₄. Il carbonato di potassio viene utilizzato per deprotonate i gruppi idrossilici Sul catalizzatore di osmio. Questa deprotonazione costituisce la specie attiva di estere Osmate, che è cruciale per il ciclo catalitico. Questo processo è essenziale per la formazione delle specie reattive di osmio richieste per la reazione di diidrossilazione.
2. Rimozione di sottoprodotti acidi:
Durante la reazione vengono generati sottoprodotti acidi, come specie di osmio (VI) e acqua. Il carbonato di potassio aiuta neutralizza questi sottoprodotti acidi , garantendo un ambiente di reazione favorevole per il catalizzatore di osmio. Ciò consente al catalizzatore di osmio di rimanere attivo e continuare il ciclo catalitico, portando a rese più elevate del prodotto desiderato.
Senza carbonato di potassio, la reazione sarebbe significativamente meno efficiente:
* Il catalizzatore di osmio non sarebbe completamente attivato, portando a una velocità di reazione più lenta.
* I sottoprodotti acidi inibirebbero il catalizzatore, diminuendo ulteriormente l'efficienza di reazione.
In sintesi, il carbonato di potassio svolge un ruolo critico nella diidrossilazione asimmetrica Sharpless da:
* Deprotonando il catalizzatore di osmio per formare la specie di estere Osmate attiva.
* Neutralizzando sottoprodotti acidi, garantendo un ambiente di reazione favorevole per il catalizzatore di osmio.
Queste funzioni sono cruciali per raggiungere rese elevate e enantioselettività nella diidrossilazione degli alcheni usando la reazione di diidrossilazione asimmetrica Sharpless.
