Spiegazione:

* Attivazione dell'anello aromatico: Il gruppo idrossilico (-OH) nel fenolo è un gruppo fortemente attivante, il che significa che aumenta la densità elettronica dell'anello aromatico. Questo rende l'anello più suscettibile all'attacco elettrofilo, come la nitrazione.

* Stabilizzazione della risonanza: La coppia solitaria di elettroni sull'atomo di ossigeno nel fenolo può delocalizzare nell'anello aromatico, creando strutture di risonanza. Queste strutture di risonanza stabilizzano il carbocalizzazione intermedia formata durante la nitrazione, rendendo la reazione più favorevole.

Meccanismo di nitrazione:

La nitrazione comporta l'attacco elettrofilo di uno ione nitronio (NO2+) sull'anello aromatico. La natura attivante del gruppo idrossilico in fenolo rende l'anello più ricco di elettroni, attirando l'elettrofilo più prontamente.

Confronto con toluene:

Il toluene ha un gruppo metilico (-ch3), che è un gruppo debolmente attivante. Mentre il gruppo metilico aumenta la densità elettronica dell'anello, il suo effetto è molto meno pronunciato di quello del gruppo idrossilico in fenolo.

Conclusione:

A causa del forte effetto di attivazione del gruppo idrossilico e della stabilizzazione della risonanza, il fenolo è nitrato molto più velocemente del toluene.