1. Struttura di benzene: Il benzene ha un anello di sei atomi di carbonio, ciascuno incollato a un atomo di idrogeno. La rappresentazione standard del benzene mostra legami singoli e doppi alternati:
`` `
H
\
C
/ \ \
H c
\ /
C
/ \ \
H c
\ /
C
/ \ \
H h
`` `
2. Elettroni delocalizzati: I doppi legami nel benzene non sono fissati in posizione. Invece, gli elettroni coinvolti nei doppi legami vengono delocalizzati su tutto l'anello. Ciò significa che gli elettroni sono condivisi equamente da tutti e sei gli atomi di carbonio.
3. Strutture di risonanza: Possiamo rappresentare questa delocalizzazione disegnando due strutture di risonanza, in cui vengono spostati i doppi legami:
`` `
H
\
C
/ \ \
H c
\ /
C =
/ \ \
H c
\ /
C =
/ \ \
H h
`` `
E
`` `
H
\
C =
/ \ \
H c
\ /
C
/ \ \
H c =
\ /
C
/ \ \
H h
`` `
4. Lunghezze di legame uguali: Poiché gli elettroni sono delocalizzati e i doppi legami si spostano costantemente, tutti i legami carbonio di carbonio nel benzene sono essenzialmente intermedi tra un singolo e un doppio legame. Ciò si traduce in tutti e sei i legami con la stessa lunghezza, che è più corta di un singolo legame ma più lungo di un doppio legame.
In sintesi: La delocalizzazione degli elettroni nel benzene attraverso la risonanza porta alla pari lunghezza del legame carbonio-carbonio.
