La sintesi della fluoresceina comporta un'acilazione di Friedel-Crafts reazione tra anidride ftalica e resorcinolo, catalizzata dal cloruro di zinco. Ecco una ripartizione del meccanismo:
Passaggio 1:attivazione dell'anidride ftalica
*Il cloruro di zinco agisce come catalizzatore dell'acido di Lewis, coordinandosi con l'ossigeno carbonilico dell'anidride ftalica.
*Questa coordinazione aumenta l'elettrofilicità del carbonio carbonilico, rendendolo più suscettibile all'attacco del nucleofilo.
Passaggio 2:attacco nucleofilo da parte del resorcinolo
* L'anidride ftalica attivata viene attaccata dal gruppo ossidrile nucleofilo del resorcinolo.
* Questo attacco forma un intermedio tetraedrico, che poi collassa per rigenerare il gruppo carbonilico e rilasciare un protone.
Passaggio 3:ciclizzazione intramolecolare
* L'intermedio appena formato subisce una reazione di ciclizzazione intramolecolare.
* Il gruppo ossidrile libero del resorcinolo attacca il gruppo carbonile del residuo di anidride ftalica.
* Questo forma un anello a sei membri e rilascia un altro protone.
Passaggio 4:tautomerizzazione e aromatizzazione
* Il prodotto appena formato esiste in un equilibrio tautomerico.
* Un tautomero è un lattone, mentre l'altro è un enolo.
* Il tautomero enolico è stabilizzato per risonanza e aromaticità.
Passaggio 5:prodotto finale
* La reazione produce fluoresceina, un composto altamente fluorescente con una caratteristica fluorescenza verde.
Reazione generale:
*Anidride ftalica + resorcina → fluoresceina + H2O
Diagramma del meccanismo semplificato:
```
O O O
|| || ||
C-OH C-OH C-OH
\ / \ /
C C C
/ \ / \ / \
C C C C C C
/ \ / \ / \
O O O O O O
|| || || || || ||
C C C C C C
\ / \ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
C C C
\ / \ /
