Ecco una rottura del processo di sintesi:
1. Reazione di condensa:
* Materiali di partenza:
* dietil malonato: Questo è un estere che funge da "blocco da costruzione" per l'anello cicloesano.
* acetone: Questo è un chetone che contribuirà i due gruppi metilici nel prodotto finale.
* Etossido di sodio (NaOET): Questa è una base forte che facilita la reazione di condensa.
* Meccanismo:
* Passaggio 1: La base (NaOET) deprotona dietil malonato, formando un carbanione.
* Passaggio 2: Questo Carbanion attacca il gruppo carbonile di acetone, formando un nuovo legame C-C e creando un prodotto intermedio.
* Passaggio 3: L'intermedio subisce una tautomerizzazione per formare un enolato stabile.
2. Reazione di ciclizzazione:
* Meccanismo:
* Passaggio 1: L'enolato subisce una reazione di condensazione di claisen intramolecolare. Ciò coinvolge l'enolato che attacca il gruppo carbonilico della porzione estere all'interno della molecola.
* Passaggio 2: Ciò si traduce nella formazione di un anello a sei membri (cicloesano) e l'eliminazione di uno ione etossido.
* Passaggio 3: Il conseguente β-chetoester subisce idrolisi e decarbossilazione per produrre dimedone.
Schema di reazione semplificato:
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Dietil malonato + acetone + naoet -> (reazione di condensa) -> intermedio -> (reazione di ciclizzazione) -> dimedone
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Nota importante:
* Le condizioni di reazione sono cruciali per una sintesi di successo.
* Un controllo attento della temperatura, dei rapporti del reagente e dei tempi di reazione sono essenziali per massimizzare la resa e ridurre al minimo le reazioni laterali.
* Le condizioni esatte di reazione possono variare a seconda del protocollo specifico utilizzato.
Sintesi industriale:
Dimedone è prodotto commercialmente su larga scala utilizzando un processo simile ma impiegando attrezzature su scala industriale e condizioni ottimizzate.
